Dobivanje amina

Submitted by asterix on Tue, 01/10/2023 - 00:17
asterix's picture
Forums: 
Opšta diskusija

zašto NH3 kod dobivanja amina iz halogenalkana mora biti u suvišku? Hvala

Predrag Milosevic's picture

Predrag Milosevic - Tue, 01/10/2023 - 10:27

Dobijanje amina iz halogenalkana pomocu NH3 zna da bude prilicno kompleksno i proizvod nikad nije cist, nego obicno ima masu drugih jedinjenja....Tesko je napraviti jednu reakciju koja bi to predstavila, i mehanizme koji idu,  nego se obicno uzimaju dve reakcije.

Prva je formiranje soli...alkilamonium halida...recimo na primer da reaguje etilbromid sa NH3...znaci prvo nastaje etilamonijum bromid...CH3CH2NH3+Br-...a onda sledi reverzibilna reakcija...gde nastaje etilamin..

CH3CH2NH3+Br-   +   NH3   <---------->   CH3CH2NH2     +   NH4+Br-

Bas zato sto je reverzibilna reakcija...visak NH3 je potreban da reakcija ide sa leva na desno u pravcu dobijanja produkta etilamina.

Ovaj nacin dobijanja primarnih amina je veoma rdjav i zbog toga sto dobijeni etilamin sad moze da igra ulogu nukleofila i da nastaju sekundarni amini i dalje tercijarni...itd

 

asterix's picture

asterix - Wed, 01/11/2023 - 09:59

Zašto su alkoholi manje bazni od amina? 

Predrag Milosevic's picture

Predrag Milosevic - Wed, 01/11/2023 - 12:08

Odgovor na to pitanje lezi u razlici elektronegativnosti azota i kiseonika.

Azot je manje elektronegativan i svoj slobodni elektronski par lakse donira, pa je samim time i bolja baza....

asterix's picture

asterix - Wed, 01/11/2023 - 22:47

to znači da kiseonik vuče te slobodne (nevezne) elektrone k sebi (mislim na one sa slobodnog elektronskog para)? 

Predrag Milosevic's picture

Predrag Milosevic - Thu, 01/12/2023 - 08:01

Na neki nacin da, mozemo tako reci...Imamo dva scenarija...jedan je kad na kiseoniku postoje slobodni elektronski parovi i da nema nista okolo, a drugi scenario je kada se recimo priblizi H+ i sad kiseonik treba "malo" da podeli svoj slobodni elektronski par sa tim H+...i onda vidimo da to ne ide bas tako lako kao kad to radi azot N...pa -NH3+ struktura (konjugovana kiselina od -NH2 baze) egzistira, a oblik -OH2+ (konjugovan kiselina od -OH baze) odmah odbacuje taj H+...i "sebicno" kiseonik drzi te elektronske parove samo za sebe...da se malo figurativno izrazim.