Anhidridi karboksilnih kisrlina
Submitted by danica_d on Sat, 06/29/2024 - 03:16
Forums:
Reakcijom ugljikovog anhidrida s NH3 nastaju amid i karboksilna kiselina. Lako je ako imam simetrični anhidrid, ali ne znam kako npr. U slučaju da imam anhidrid etanske i propanske kiseline - iz kojeg ugljikovodičnog dijela molekule nastaje amid, a iz koje kiseline kada reagira s NH3?
Hvala vam
Hemija
Veoma zanimljivo pitanje.
Ovde bi trebali, vec kako to biva, poznavati mehanizam reakcije....
U sustini, tu je rec o nukleofilno napadu na karbokation...i sad je dilema gde ce biti taj delimicno pozitivni ugljenik....na jednoj ili drugoj strani...
Sve sto pomaze postojanje tog karbokationa, naravno, preferira tu stranu....
Recimo, sto je duzi taj lanac R....propanski je duzi od etanskog....trebalo bi da pomaze da se tu stvori amid jer, makar za malo, induktivni efekt propanske grupe je veci od etanske
Ali, ja mislim ne toliko da bi sad dobili iskljucivo taj produkt, najverovatnije bi dobili smesu...i jednog i drugog produkta....mozda malo vise onog gde je propanska grupa..
Sad recimo, ako ja ta grupa R recimo velika i razgranata....treba misliti o sternom efektu...jednostavno nema mnogo mesta na toj strani....pa se amid stvara tamo gde je amonijaku lakse da pridje...tj na drugoj manjoj strani...
Ako bi R grupa imala nesto kao Cl...znaci neki element koji jako "voli" elektrone i odvlaci ih na tu stranu...to bi jako destabilizovalo karbokation i NH3 ne bi imao nukleofilni napad na toj strani...nego na onoj gde nema Cl
Da uzmemo neki drastican primer....npr ....anhidrid napravljen od mravlje kiseline i sircetne kiseline...Takav anhidrid preferira amid koji je napravljen od ostatka mravlje kiseline,a ne sircetne jer je manji i lakse se dolazi do tog ugljenika...
Medjutim, zamisli da jedan vodonik na toj mravljoj kiselini zamenimo sa Cl...u tom slucaju bi se amid stvarao na drugoj strani tamo gde je sircetna kiselina...jer Cl jako odvlaci elektrone i smeta u gradjenju pozitivnog ugljenika koji nam treba za nukleofilni napad NH3