Органска хемија
Органско једињење А садржи 41,38% угљеника, 3,45% водоника и 55,17% кисеоника. При загревању с етанолом у присуству киселине гради једињење Б које садржи 55,81% угљенике, 6,97% водоника и 37,22% кисеоника. У реакцији са бромоводоником једињење А даје производ Ц који се при кувању са натријум-хидроксидом и после закисељавања преводи у једињење Д које садржи 35,82% угљеника, 4,48% водоника и 59,70% кисеоника. За неутрализацију 2,68 g једињења Д потребно је 20,0 cm3 раствора калијум-хидроксида концентрације 2,00 mol/dm3. Једињење А при загревању отпушта воду дајући цикличне производ. Написати структурне формуле једињења А,Б и Д.
Нешто сам размишљао, али не знам шта фали.
Ако једињење А реагује са етанолом у присуству киселине (H+) то значи да једињење А поседује бар једну карбоксилну групу која/које се овом реакцијом естерификује. Једињење А реагује са HBr при чему настаје једињење Ц одакле знамо да једињење А има двоструке или троструке везе (HBr не реагује са карбоксилним групама јер се ацил-халогениди добијају реакцијом карбоксилних киселина и фосфор(III)-хлорида). Троструке везе искључује чињеница да ће кувањем са NaOH бити награђено једињење са две OH-групе на једном угљениковом атому које је нестабилно. Кувањем са NaOH се врши супституција брома хидроксилном групом (реакција алкил-халогенида са јаким базама), а на карбоксилним групама се граде соли (RCOO-Na+) које се додавањем киселина преводе у првобитно стање.
На основу процената елемената у једињењима добијамо следеће формуле:
Једињење А: CxHxOx
Једињење Б: C2yH3yOy
Једињење Д: CzH3z/2O5z/4
Естерификацијом једињења А "нестаје" OH и додаје се C2H5O па изгледа као да се на молекул додаје C2H4:
CxHxOx+nC2H4----->C2yH3yOy ==> x=y (нема промене O) n=x/2 ==> постоје само карбоксилне групе у молекулу А (нема карбонилних ни алкохолних група)
CxHxOx+mH2O----->CzH3z/2O5z/2 ==> x=z (нема промене C) m=x/4 ==> има x/4 двоструких веза у једињењу А тј. x/4 OH-група у једињењу Д
То што једињење А гради цикличне производ при загревању значи да има бар две карбоксилне групе које су на међусобном растојању од два или три угљеникова атома (нпр. 1. C-атом и 4. C-атом или 1. C-атом и 5. C-атом)
Неутрализацијом једињења Д калијум-хидроксид реагује само са карбоксилним групама (не и са алкохолним) што значи да на један молекул једињења Д иде x/2 молекула KOH.
На крају треба вероватно да одредим молекулску масу једињења Д, али не знам како.
Можете ли да ми кажете где грешим? Хвала.
Ja mislim da se zadatak radi
Ja mislim da se zadatak radi na sledeci nacin mada nisam sigurna
A ima 41.38% C 3.45% H i 55.175 O a posto se od A zagrevanjem dobija ciklicni proizvod onda je formula
A=COOHCH=CHCOOH - fumarna kiselina
COOHCH=CHCOOH+C2H5OH(H2SO4)------------>COOC2H5CH=CHCOOC2H5 i to je jedinjenje B
B=COOC2H5CH=CHCOOC2H5 - dietilfumarat
COOHCH=CHCOOH+HBr---------->COOHCH2CHBrCOOH i to je jedinjenje C
C=COOHCH2CHBrCOOH-2 brom-butan - dikiselina
COOHCH2CHBrCOOH+NaOH----------->COOHCH2CHOHCOOH+NaBr
D=COOHCH2CHOHCOOH- beta- hidroksifumarat
COOHCH2CHOHCOOH+2KOH---------------->COOKCH2CHOHCOOK+2H2O
n(KOH)=c*V=2*20*10(-3)=0.04 mol
n(D):n(KOH)=1:2
n(D)=n(KOH)*1/2=0.04*1/2=0.02 mol
Mr(D)=ms/n(D)=2.68/0.02=134 g/mol
COOHCH=CHCOOH(t)---------------->H2O+C4H2O3
C4H2O3- anhidrid maleinske kiseline
Само пар питања:
Само пар питања:
2. Fumarna kselina zato sto
2. Fumarna kselina zato sto ti imas dat procenat elemenata u jedinjenju A i na osnovu cinjenice da to jedinjenje sa HBr gradi jedinjenje C a HBr reaguje samo kada ima dvostruka veza u prstenu zato je fumarna kiselina
3. Odredjivala sam molekulsku masu jedinjenja D jer mi je bilo lakse da na osnovu nje dodjem do jedinjenja A a i cisto da proverim da li sam dobro resila zadatak.
1. Ja sam pretpostavila posto jedinjenje A sa C2H5OH treba da gradi estar da je u pitanju kiselina i prvo sam pokusala sa monokarboksilnim kiselinama i na osnovu formule
w(O)=2*Ar(O)/Mr
videla da nijedna monokarboksilna kiselina ne odgovara procentnom sastavu jedinjenja A i onda sam pokusala sa dikarboksilnim kiselinama i nasla resenje a zagrevanjem dikarboksilne kiseline grade anhidride i to ciklicne
2. Izvini ne u prstenu nego u
2. Izvini ne u prstenu nego u nizu na brzinu sam kucala.
Smo da dodam kada se trazi
Smo da dodam kada se trazi jedinjenje moze da se trazi na osnovu kolicine npr.
Jedinjenje D ima 35.82 %C 4.48 %H i 59.7 %O a to znaci da ima 35.82 g C u 100 g rastvora 4.48 g H u 100 g rastvora i 59.7 g O u 100 g rastvora
n(O)=m(O)/Ar=59.7/16=3.73 mol
n(C)=m(C)/Ar=35.82/12=2.98 mol
n(H)=m(H)/Ar=4.48/1=4.48 mol
n(H):n(C):n(O)=4.48:2.98:3.73/2.98
n(H):n(C):n(O)=1.5:1:1.25/2
n(H):n(C):n(O)=3:2:2.5/2
n(H):n(C):n(O)=6:4:5 i jedinjenje je C4H6O5 i na osnovu njega mozes doci do A, B i C jedinjenja nemoras da ides redosledom od pocetka do kraja nego gledas sta ti je lakse da dobijes jedinjenja.