Esterifikacija

miljanad's picture

Koliko stereoizomernih monoestara može nastati esterifikacijom mravlje kiseline sa 1,2-propandiolom?

Rešenje je 4.

Može li neko objašnjenje, koji su to monoestri?

Hvala.

milicaradenkovic's picture

HCOOH+CH2OHCHOHCH3----------------->HCOOCH2CHOHCH3+H2O

posto ima 2 hiralna C atoma onda je broj stereoizomera n*2

2*2=4

1. HCOOCH2CHOHCH3

2. HCOOCHOHCH2CH3

3. HCOOCH2CH2CH2OH

4. HCOOC(CH3)2OH Nisam sigurna za resenje pa ti proveri.

miljanad's picture

Ja sigurno ne vidim dobro, ali ja nigde ne vidim taj drugi hiralni C atom. Ovaj jedan je 3. C, za koji je vezana -OH grupa i jedan atom vodonika, ali drugi ne vidim nikako. >.<

Ali hvala na odgovoru, u sustini mi nisu ni bili potrebni ti monoestri, mislila sam da cu lakse da skapiram ako znam koji su. :)

Sad gledam, mozda je taj drugi hiralni u ovom drugom estru, drugi C-atom? :/ Ili je to nemoguce?

milicaradenkovic's picture

Ja mislim da je taj prvi C atom onaj koji je vezan za OH grupu a drugi koji je u grupi CH2 mada nisam sigurna

miljanad's picture

Nadajmo se da neko zna ovde! :)

Ali hvala puno, i ovo je dosta!! :)

urostodorovic95's picture

Ne moze nikako da bude hiralan C atom iz metilenske grupe, cim ima dva ista supsituenta(H)!

U datoj reakciji mogu da nastanu 4 proizvoda, tj. po par enantiomera.

Prvi proizvod je 2-hidroksipropil-metanoat (HCOOCH2-C*H(OH)-CH3), R,S

Drugi je (1-hidroksi-2-propil)-metanoat (CH2OH-C*H(OOCH)-CH3), R, S

Hiralne C atome sam vam obelezio zvezdicom.

miljanad's picture

Hvala!! ^^

Grapebat's picture

urostodorovic95
(1-hidroksi-2-propil)-metanoat (CH2OH-C*H(OOCH)-CH3), R, S sta ti je ovo?
CHOOC*H(CH2-OH)(CH3) jesi mislio ovako da napises?