Organska hemija- reakcije eliminacije
Submitted by danica_d on Sat, 01/14/2023 - 11:51
Forums:
zašto kod ovih reakcija eliminacije baza ne napada H-atom na onom C-atomu gde je halogen već ove H -atome do alfa C-atoma? hvala!
zašto kod ovih reakcija eliminacije baza ne napada H-atom na onom C-atomu gde je halogen već ove H -atome do alfa C-atoma? hvala!
Hemija
Ugljenik je cetvorovalentan...kada bi se desilo to sto predlazes...ne bi mogla da se formira dvostruka veza jer bi jedan ugljenik bio petovalentan...ili jedan ugljenik bi formirao dve jednostruke veze i imao nekakva dva elektrona slobodna koji ni sami ne bi znali sta ce sa sobom...da se tako izrazim...
a ako npr. imamo 1-klor-2
a ako npr. imamo 1-klor-2-metilcikloheksan (bez posebno naznačenih trans i cis položaja) što će nastati reakcijom s KOH(aq)? hoće li se dirati i H atom s CH3-grupe ili samo s prstena? tu se malo zbunila
Hemija
Ovo pitanje se odnosi na E2 mehanizam eliminacije, gde je u reakciji jaka baza...evo da prilozim sliku iz literature...ovde je zanimljivo to da je veoma vazno gde se nalaze CH3 grupa i Cl...da li u cis ili trans polozaju jer od toga zavisi kakav ce biti produkt...
Ako su Cl i CH3 u cis polozaju to znaci da je Cl u "anti" polozaju u odnosu na H koji je ispod CH3 grupe i to je dobar polozaj za E2 eliminaciju...pa nastane dvostruka veza tamo gore kod CH3 (neki bi rekli Zaitsev proizvod).
Medjutim ako je Cl grupa i CH3 u trans polozaju...to znaci da je Cl u odnosu na H koji se nalazi zajedno sa CH3 grupom u "syn" polozaju i to ne odgovara za E2 eliminaciju...u tom slucaju se Cl "okrene" na drugu stranu gde se nalazi dva H na susednom ugljeniku, izabere onaj H koji je "anti" kao odlazeci i tu nastane dvostruka veza...ili drugim recima Hoffman-ov proizvod.
Nije rečeno o kojem se
Nije rečeno o kojem se poloažju radi, veze su normalno označene (crticom)
Hemija
Koji je cilj tog pitanja i koje znanje se tu proverava? Ako je cilj da student odgovori kako ce nastati dvostruka veza...e pa, onda ti i odgovori tako.... i kazi da ce nastati mesavina dva proizvoda sa dvostrukim vezama na rzlicitim polozajima.
Reakcije eliminacije
ovako: radi se o jednostavnijem tipu zadatka:
https://ibb.co/FWxSkGx
napomenuto je da u reakcijama gde nastaje više proizvoda označi glavni proizvod. ovo je za srednju školu zadatak.
uglavnom ovde se ne odcepljuje H atom s CH3 grupe ? već H atom s prstena?
Hemija
Kada sam pominjao H atom koji se nalazi zajedno sa CH3 grupom...nisam mislio na te H atome na CH3 grupi...ne...nego na H atom koji se nalazi na C atomu iz prstena na kome se nalazi jos i CH3 grupa...Znaci, taj C atom iz prstena na kome se nalazi "zakacena" CH3 grupa ima takodje "zakacen" i H atom i polozaj tog H atoma je veoma vazan...jer od toga zavisi da li ce taj H atom otici i tu se stvoriti dvostruka veza...ako je trans u odnosu na Cl...hoce...a ako je cis u odnosu na Cl onda nece...i onda ce se stvoriti dvostruka veza na drugom mestu.
a ovako kad je zapisano s
a ovako kad je zapisano s vezama u ravnini nastaju dva produkta ili jedan? nisam baš taj deo shvatila.
a ovde ne bi moglo doći do
a ovde ne bi moglo doći do reakcije supstitucije? nije naglašeno da se radi o višoj temperaturi pa mislim za to
Hemija
Molio bih da budes preciznija sa pitanjima tako da znam sta treba da se objasni..."s vezama u ravnini"...kakvoj ravnini?...pogledaj onu reakciju gore koju sam zakacio...trans daje jedan proizvod....cis izomer daje dva od kojih jedan je glavni proizvod, a drugi sporedni (ima ga manje)...
I da dodam...kad imamo zasicene ugljovodonike koji su ciklicni...oni na papiru izgledaju kao da su u ravni papira ali nisu...oni lice na neku stolicu za suncanje...
u redu!
u redu!
ovako: na dva prikazana primera je označeno cis/trans, a u mom primeru su vetze normalno označene (ravnom crtom, ne klinom) pa sam se pitala koja od ta dva pravila tu primeniti. da li je moguće da u tom mom primeru dođe do supstitucije jer nije naznačeno da se radi o visokoj temperaturi. Hvala!
Hemija
Da, u pravu si...kad vec nije naznaceno ni temperatura ni cis/tans oblik...onda imamo pravo da mislimo da ce doci i do supstiticije ali i eliminacije...pa dobijemo mesavinu proizvoda.
Sta najvise utice na odluku...
Tip halogenalkana...ako je sekundarni (sto je tvoj slucaj) .onda moze i eliminacija i supstitucija....ako je primarni ond uglavnom supstitucija...ako je tercijarni onda uglavnom eliminacija.
Solvent...ako je vodeni rastvor ond preferiramo supstituciju...ako je etanol ond eliminaciju.
Temperatura...visa temperatura preferira eliminaciju.