Izomerija alkena (cis/trans; Z/E)
Submitted by danica_d on Tue, 01/17/2023 - 22:51
Forums:
kada se kod alkena koristi nomenklatura za izomere cis/trans a kad Z/E? ako sam dobro shvatila Z/E ide kad su na C atome vezane različite grupe.
je li onda u rešenju ovog a) zadatka greška ako je imenovan i kao trans. Zašto se onda ne bi i zadatak pod b) imenovao kao trans? malo mi je ovo nelogično iskreno.
zašto alken koji ima iste grupe na istom C atomu nema CIS/trans izomere?
Hemija
Cis i trans se koriste kad znamo da nema dileme u odredjivanju....kad ima problema tada se koristi Z (zusammen - zajedno) i E (entgegen -nasuprot). Z i E sistem je superioran.
I jedan i drugi sistem imaju smisla jedino kad postoje makar dve razlicite grupe preko puta dvostruke veze.
Da bi demonstrirao da je Z,E sistem bolji...pokusajmo da odredimo jedinjenje (Z) -1-bromo-1-hloro-2-fluoro eten kao cis ili trans....nece ici tako lako. Grupama dajemo prioritete kao i kad se rade R,S izomeri.....zato je Z,S sistem bolji...
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Z_-1-bromo-1-chloro-2-fluoroet...
Hemija
Samo da pojasnim malo kad kazem da moraju biti razlicite grupe....najbolje je reci da moraju biti razlicite grupe na ugljeniku koji ima dvostruku vezu...ukoliko su identicne grupe, recimo, na samo jednom ugljeniku...tada nemamo mogucnost da koristimo cis trans ili Z E naznake za geometrijsku izomeriju
Cis i trans isomerija se nema mogucnost da oznaci strukture sa vise razlicitih grupa....samo sa dve...pa su te dve razlicite na istoj strani, znaci cis...ili na suprotnim stranama..tj trans
a zašto se onda npr.
a zašto se onda npr. jedinjenje pod a) na slici niže imenuje i kao trans, a sadrži 4 različite grupe? to neka greška ili ? u b) zadatku su to izostavili
https://ibb.co/82fb8NF
Hemija
Mislim da su oznacili jedinjenje kao trans iako ima cetiri razlicite grupe iz razloga sto su dve grupe "slicne", naime i Br i Cl pripadaju halogenim elementima pa kad se kaze trans misli se na njih...polozaji Br i Cl su trans. Da ne bi bilo zabune ...treba se drzati Z, E nomenklature.
znači ako imamo dvije iste
znači ako imamo dvije iste grupe (ili atoma) na nezasićenim C-atomima možemo se držati cis i trans nomneklature- kao npr.
- CH3
-CH3
- CH2CH3
- Br
a u suprotnom je najbolje E i Z?
Galvanski niz
Moze li pomoc oko ovog zadatka:
Napisi jednacine reakcija koje se desavaju na katodi, odnosno anodi sprega: Zn(s)/ZnSO4(aq)//AgNO3(aq)/Ag(s)
dakle radi se o galvanskom
dakle radi se o galvanskom spregu koji se sastoji od dvije elektrode sačinejne od različitih metoda, a svaka je uronjena u rastvor istovrsnih iona.
Zapamti da se na anodi se odvija oksidacija (otpuštanje e-), a na katodi redukcija (promanje e-). elektroda negativnijeg potencijala je anoda, a pozitivnijeg katoda:
Zn--> Zn2+ + 2e-
Ag + + e- --> Ag /*2 (množimo s dva da broj otpuštenih i primljenih e- bude isti)
________________
Zn--> Zn2+ + 2e-
2Ag+ + 2e- --> 2 Ag
_______________
Zn + 2 Ag+ --> Zn2+ + 2 Ag (elektroni su se pokratili)
dakle Ag se taloži
Bilo bi dobro za ovakvo pitanje otvoriti novu temu da se lakše snalazimo
Hemija
Nesto da napomenem u vezi postavljanja zadataka...molio bih da otvorite novo pitanje sa novim naslovom ako je tema koja vas zanima razlicita od prethodnih pitanja....ovako mesamo elektrohemiju sa organskom hemijom...
Da vidimo sta imamo u ovom zadatku...kada posmatramo dva metala...najbolje da "konsultujemo' listu standardnih elektrodnih potencijala...i koja ne treba da se pamti ...samo da vidimo koji je metal "plemenitiji", akoji manje plemenit...sto ce reci da vidimo ko ce da se rastvara akoji metal ce da se talozi i iz rastvora prelazi na elektrodu.
U nasem slucaju...vidimo da ce Zn da se rastvara sa elektrode i prelazi u rastvor, a Ag+ ce iz rastvora da se talozi na elektrodi.
Na anodi (gde se desava oksidacija) ce biti: Zn -----> Zn++ + 2e
Na katodi (gde se desava redukcija) ce biti Ag+ + e ------> Ag
ili bolje da pokazemo da smo potrosili na katodi 2 elektrona (koje je dao Zn)
2Ag+ + 2e ---------> 2Ag
cis/trans
a zašto se npr. kod cis i trans izomera govori da je uslov za postojanje takvih izomera dvostruka veza zbog nemogućnosti rotacije? ne shavćam poveznicu nemogućnsoti rotacije s cis/trans izomerima? to znači da će nastati ili cis ili trans izomer ili nastaje smeša takvih izomera?
zašto npr. ne mogu biti cis/trans izomeri halogenalakni kao npr. 1,2-dikloretan gde je moguća rotacija oko jednostruke veze pa se kao ne može izdvojiti niti jedan izomer?evo slika: https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/16180/freerot.GIF?revision=1...
Hemija
Znas kako je to kod rotacija...teoretski moze da se kaze da je "trans" bolja opcija kod 1,2 dihloretana iz prostog razloga jer ima vise prostora za halogene atome...u "cis" polozaju se oni dosta guraju ili da kazemo "laktaju"...
Na sobnoj temperaturi energija je dovoljno velika da sve to rotira pa cis-trans oblici i ne postoje za jednostruke veze.
Kod cokloalkana...recimo cikloheksan...na sobnoj temperaturi... sve se to ljulja i prelama kao zastava na vetru...i tu mozemo da imamo dve konformacije ...stolice i camca...stolica je "stabilnija" jer ima vise prostora za atome da se ne "guraju"...ili strucnije receno zbog "sternih" razloga.
Dvostruka veza mora da postoji da bi znali sta je sa ove strane, a sta je sa one strane "pruge" da se tako izrazim...i tu nema "uvrtanja" ako ima to znaci da je dvostruka veza raskinuta, a za to treba veca energija nego sto je molekuli imaju na sobnoj temperaturi.
a znači li to kod cis i trans
a znači li to kod cis i trans da uvek dobijemo smesu izomera ili nastane bilo koji od ta dva izomera odnosno koji je najstabilniji
Hemija
U organskoj hemiji redovno imamo tvrdnje kako u nekoj reakciji nastaje glavni proizvod, naravno to znaci da nastaje i sporedni...znaci u manjem procentu...tako da generalno ...barem kod reakcija eliminacije...mogli bi reci da nikad ne nastaje bas cisto samo jedan proizvod.
Sve to ide od slucaja do slucaja...da li je E1 mehanizam ili E2 mehanizam...Treba da znamo da li je nukleofil recimo voda ili OH- ion. Isti halogenalkan ce sa vodom ici na E1 mehanizam, a sa bazom OH- ce ici preko E2. E2 uvek preferira trans proizvode i nastaju stabilniji Zaitsev proizvodi...a nekada ako je nukleofil glomazan kao npr terc-butoksid....onda dvostruka veza ne nastaje unutar lanca (Zaitsev) nego na kraju izmedju prvog i drugog ugljenika i takva eliminacija se zove Hofmann-ova.
Takodje, vazno je i kakva je odlazeca grupa...Br je dobra...F je losa odlazeca grupa. Sa Br dobijamo Zaitsev proizvode, sa F dobijamo Hofmann.
Generalno, trans alken je energetski povoljniji od cis alkena.
Takodje...sto vise imamo alkil grupa na dvoguboj vezi to je alken stabilniji sa cetiri R grupe je stabilniji nego sa tri, sa tri je stabilniji nego sa dve...od tih sa dve...trans je stabiniji od cis...a oba su stabilniji od alkena samo sa jednom R grupom.