disaharidi- glikozidna veza

danica_d's picture

kako daodredim sa slike vrstu glikozidne veze u disaharidima? 
 u B) disaharidu rešenje je alfa 1 i beta 2 no ne znam kako da znam da je beta 2? https://ibb.co/vLtBVms. jasno mi je općenito kod tih šećera što znači alfa i beta kad imam nekakav monosaharid no na disaharidu mi je znatno teže pogotovo kad imam i alfa i beta u istom disaharidu kao što je npr. disaharid pod B). Hvala

Predrag Milosevic's picture

Mislim da bi trebalo nekako da zamislis da su seceri razdvojeni u disaharidu....da odredis dali su alfa ili beta.

Recimo, u onom primeru koji te zbunjuje...je predstavljena saharoza...sastavljena od alfa glukoze i beta fruktoze.

Alfa glukoza nije problem ...to ti je na levoj strani i jasno se vide alfa polozaji na sestom ugljeniku i prvom.

E sad na desnoj strani...ako za trenutak raskidamo disaharid...imas beta fruktozu...samo sto je izvrnuta nopacke kao karta na stolu...

seo images

danica_d's picture

to mi je jasno kad ih vidim pojediničano no teško mi se orijenirati kad imam zadan disaharid

Predrag Milosevic's picture

Samo uradi hidrolizu zadanog disaharida  (znaci ...rastavi ih na pocetne monosaharide) i odmah ces prepoznati alfa i beta i to je resenje problema.

 

danica_d's picture

da bi rešili takav zadatak moramo li znati napamet forumule šećera ili mogu prepoznati po tome kako je atom kiseonika okrenut u disaharidu? 

danica_d's picture

aha nisam videla gornju poruku. 

zašto je uslov za reducirajuće šećere slobonda poluacetalna grupa? da li to znači da poluacetalna prelazi u aldehidnu koja se može oksidirati? ili se samo poluacetalna oksidira? hvala

Predrag Milosevic's picture

Poluacetalna grupa je vazna jer je u ravnotezi sa otvorenim oblikom molekule (znaci ne prsten nego otvoreni oblik) gde onda imamo aldehidnu ili keto grupu koje mogu posle da se oksidiraju pa je takav secer "redukujuci"...kod acetalne grupe...nema otvaranja prstena i takav oblik je "zakljucan" i takvi seceri nisu redukujuci....kod disaharida, recimo saharoza...

danica_d's picture

A kako znamo iz kojeg je monosaharida arom kiseonika koji je most između ta dva monosaharida?

Predrag Milosevic's picture

Da, dobro pitanje...i da bi odgovorili na njega treba da znamo mehanizam kako ide stvaranje veze...

Mozda si primetila da disaharidi uvek imaju 1-4, ili 1-6 itd...znaci taj 1 je vazan...to je anomerni ugljenik i OH grupa koja je na njemu je dobra odlazeca grupa...sad mozes da pitas, a zasto nije dobra odlazeca grupa na 2 ili 3..itd..To je iz razloga sto taj anomerni ugljenik u prstenu ima vezu sa kiseonikom koji ce da pomogne da se pozitivna sarza koja nastane kada ode OH grupa sto bolje podnese...jednostavno kiseonik ublazi tu pozitivnu sarzu svojim elektronima,,,ili kazemo dolazi do delokalizacije i to je dovoljno za odluku da se bas tu zakaci neki nukleofil...neka OH grupa iz druge molekule, sa koje ce da ode H i ostace nasa glikozidna veza ...znaci samo O koji spaja dva monosaharida.

danica_d's picture

a kad npr. prebacujemo iz Fischerove u Haworthovu formulu, odakle dobijemo ovaj H koji je zaokružen? Je li on potječe iz kiseline koja katalizira tu reakciju ili iz početne formule? ide još jedan H  gore koji nije prikazan  pretpostavljam da je on iz -COH grupe? 

 

Predrag Milosevic's picture

Ne vidim nikakav H koji je zaokruzen...mozda nisi poslala link...

Stalno dolazi do konverzije izmedju neciklicnog i ciklicnog oblika monosahardia...ali preovladjuje ciklicni..

Ako pogledas mehanizam stvaranja hemiacetalne veze (poluacetalne) ...vidi se da je tu rec o nukleofilnoj reakcije gde OH grupa na 5 ugljeniku ide prema nesto pozitivnijem prvom ugljeniku...a pozitivnost je uzrokovana time da je kiseonik na tom prvom ugljeniku "povukao" elektrone prema sebi...u svakom slucaju taj O u prstenu...potice od O koji je bio na 5 ugljeniku.

Naravno kad se to desi...H sa te grupe OH na petom ugljeniku ce otici i posle ce ofrmiti OH grupu na prvom ugljeniku...

U stvari bolje pogledaj ovaj youtube...lakse je 

https://youtu.be/UPgpYH9ZtMA

 

danica_d's picture

joj nisam, evo: 

https://ibb.co/j8hSFrM

Predrag Milosevic's picture

Sta da kazem...tvoja slika pokazuje pentozu, a ja sampokusao da objasnim kao heksozu...sve je isto u smislu objasnjenja i mehanizma jedino sto u tvom slucaju se radi u OH grupi na 4 ugljenikovom atomu i H sa te grupe na kraju zavrsi na OH koje je na prvom ugljenikovom atomu...

danica_d's picture

A gde je H iz -COH grupu? On je iznad OH grupe na 1. anomernom C-.atomu? 

Malo me to sve zbunilo jer sam imala neki prikaz gde je ta reakcija katalizirana kiselinom pa više ne znam otkud na kraju H atomi- iz kiseline ili iz prstena. 

danica_d's picture

evo tog prikaza: 

https://ibb.co/C9hknYd

verujem da ne mora uvek ta reakcija biti katalizirana kiselinom koja osigurava H+ jone. 

Hvala

Predrag Milosevic's picture

Moze biti katalizovana kiselinom...teoretski nama treba nekakav H+...koji ce da reakciju "pogura"...e sad gde da nadjemo taj H+...pogotovo sto nema informacija...sta mi to zaista posmatramo. Glukozu u vodi?...ili nesto drugo. Ja bi se zadrzao na tome da je sve u vodi i da nema nikakve kiseline...nije da nema H+ iona u vodi..ima, a moze da bude i vise H+ iona  ako treba jer voda to moze da obezbedi. Evo ova ilustracija to pokazuje.

Voda daje H+...i istovremeno ostatak OH- koji ima funkciju da pokupi H+ sa OH grupe koja je bila na 5 ugljeniku iciji kiseonik ce da stvori prsten. Na kraju voda je i dalje voda...i nema nikakve kiseline na vidiku...

 

Open chain glucose exists at less than 1% at equilibrium. B-glucopyranose exists at 63% at equilibrium. A-glucopyranose exists at 37% at equilibrium.

danica_d's picture

jako dobar prikaz koji ste priložili. 

u biti H atom koji je iznad OH skupine je onaj iz  -COH grupe, ako sam dobro shvatila. 

Onaj iz OH sam shvatila; to ste zapravo rekli u ovom gornjem postu:

("Ako pogledas mehanizam stvaranja hemiacetalne veze (poluacetalne) ...vidi se da je tu rec o nukleofilnoj reakcije gde OH grupa na 5 ugljeniku ide prema nesto pozitivnijem prvom ugljeniku...a pozitivnost je uzrokovana time da je kiseonik na tom prvom ugljeniku "povukao" elektrone prema sebi...u svakom slucaju taj O u prstenu...potice od O koji je bio na 5 ugljeniku.

Naravno kad se to desi...H sa te grupe OH na petom ugljeniku ce otici i posle ce ofrmiti OH grupu na prvom ugljeniku...");

da zapravo taj H s OH grupe odlazi na način da ga pokupi  molekula vode koja ga opet donira na OH grupu anomernog C-atoma? ako sam dobro shvatila. 

mene najviše zbunjuje kad moram napraviti ciklizaciju na nekom monosaharidu kao ovo:https://ibb.co/j8hSFrM

jer to moram objasniti pa nisam bila sigurna može li se uopšte u tom kontekstu spominjati da molekula vode ovde donira H atome. 

 

Predrag Milosevic's picture

Isti princip ciklizacije vazi...nema veze sto je tvoj primer secera sa 5 ugljenika ili onaj sa slike sa 6 ugljenika...

danica_d's picture

znači onda uopšte ni ne trebaju učestvovati u ovoj reakciji molekule H2O u toj kao ni H3O+ joni što znači da su H atomi iz polazne Fišerove formule? 

Ema K's picture

Zdravo, mozete li da mi objasnite ovaj zadatak?

Napisi jednacine reakcija kalijum-permanganata i vodonik-peroksida u zavisnosti od ph rastvora.

Predrag Milosevic's picture

U kiselom medijumu rekcija ide...

2MnO4-  +  5H2O2  + 6H+  --------->  5O2  + 2Mn2+   +   8H2O

U baznom medijumu.....

3H2O2   +   2MnO4-  ---------->   3O2  +  2MnO2    +   2OH-    +  2H2O

Ema K's picture

A na koji nacin dobijamo proizvode ovih reakcija? Da li to zavisi od oksidacionog broja mangana u oksidu?

Imam jos jedan zadatak koji mi nije bas jasan, ako nije problem da mi ga pojasnite:

Kolika je kolicinska koncentracija vodenog rastvora kalijum-dihromata ukoliko je za titraciju 20cm3 tog rastvora utroseno 21,05cm3 vodenog rastvora gvozdje(2)-sulfata koncentracije 0,200mol/dm3? Rastvor je pre titracije zakiseljen dodatkom male kolicine h2so4.

Hvala unapred.

Predrag Milosevic's picture

Molio bih da ako imas zadatak koji ne pripada vrsti hemije na koju sugerise naslov (glikozidne veze...Biohemija) zapocnes novi naslov i pitanje...recimo oksido-redukcija...tako da se ne pravi zbrka..

Na koji nacin dobijamo proizvode ? Pa to zavisi od kolicine H+ iona...ako ih ima dovoljno reakcija ide do Mn2+...ako nema ...zaustavi se na Mn4+ (MnO2)

Racunski zadatak se bazira na hemijskoj reakciji....reakciju mozes naci u knjigama...i svodi se na...

Cr2O72-   +   6Fe2+  +  14 H+  ----------> 6 Fe3+   +   2Cr3+   +   7H2O

 

sta se tu vidi...pa vidi se da 1 mol dihromata ide na 6 molova gvozdja....znaci ako znam broj molova gvozdje sulfata...dihromata ce biti 6 puta manje.

da vidimo koliko ima molova gvozdje sulfata u 21.05 cm3 rastvora koji je 0.2 mol/dm3

U 1000cm3 ce biti 0.2 mola FeSO4....a u 21.05cm3 ce proporcionalno biti svega...0.00421 mol

Sada sest puta manja kolicina od toga je .....0.0007017mola dihromata...i to u zapremini od 20cm3

Naravno, nas interesuje zapremina od 1000cm3, pa ce kolicinska koncentracija dihromata biti...

x = 0.0007017 * 1000 /20 = 0.035 mol/dm3

Ema K's picture

U redu, hvala na odgovoru.

Imam jos jedno pitanje koje mi nije najjasnije...ako nije problem...

U reakciji magnezijuma i razblazene HNO3 dobija se NO, dok se u reakciji Mg i koncentrovane HNO3 dobija NO2, kako da znam koji ce se oksid azota dobiti u reakciji,  jel to zavisi od koncentracije kiseline i zasto?

Predrag Milosevic's picture

Nekada u hemiji jednostavno moramo da zapamtimo sta se desava...

Azotna kiselina moze biti veoma razblazena, razblazena i koncentovana.

U reakciji sa Mg dobijaju se razliciti proizvodi pored Mg(NO3)2.

kad je veoma rzblazena ...azotna kiselina daje H2

Kad je rzblazena daje NO

A, kad je koncentrovana ...dobijemo NO2...

Mozda bi trebali imati logiku...sto je kiselina koncentrovanija to je jace oksidaciono sredstvo...tako da koncentrovana kiselina daje veoma oksidovani azot u oksidu (N je +4 u NO2...dok je +2 u NO)

Ema K's picture

Hvala

Da li moze pomoc oko ovog zadatka, uradila sam ga, ali nemam resenje:

Za koliko se smanji masa bakra ako se komad od 20g bakra uroni u 10cm3 koncentrovane h2so4 masenog udela 0,96 i gustine 1,84g/cm3?

Meni je ispalo resenje 2,36g bakra, ne znam da li mi je tacno

Predrag Milosevic's picture

Ja sam izracunao 5.72g Cu.

Kako ide resenje...prvo reakcija...

 

Cu  +  2H2SO4  ------>  CuSO4   +  SO2  +  2H2O

Hemijska reakcija radi sa cistim supstancama pa da vidimo cega imamo...bakra 20g...dobro to je cisto...

Kiselina...10cm3...iz gustine vidimo da je to 18.4g je je 1cm3 u stvari 1.84g

Medjutim tih 18.4 g kiseline nije cisto ....kiseline je 96%...znaci proporcionalno ciste kiseline imamo 17.64g...

Dobro...a sad da vidimo koliko je 17.64g ciste kiseline molova....

Kako je 1 mol H2SO4 u stvari 98.079g...to ispada fa je 17.64g kiseline 0.18 molova (to se izracunava putem proporcije...i nadam se nije problem)

I sda se vratimo na nasu reakciju i vidimo da  na 1 mol Cu ide 2 mola H2SO4...znaci ako imamo 0.18 molova kiseline ....Cu ce biti duplo manje...dakle ...0.09molova Cu

Sad tih 0.09 molova Cu pretvorimo u grame ...i to je 5.72g jer je 1 mol Cu ...63.55g

Ema K's picture

Hvalaa

Vidim gde sam pogresila, nisam videla da je u pitanju koncentrovana kiselina...

Ema K's picture

Imam jos jedno pitanje, nevezano za prethodni zadatak, ako nije problem:

Sta nastaje reakcijom ZnO i NaOH, i kako pokazati amfoternost ZnO?

Predrag Milosevic's picture

ZnO  +  2NaOH +  H2O  ------->  Na2[Zn(OH)4]

sa kiselinom reaguje kao i svaki drugi bazni oksid...

ZnO  +  2HCl  ----->   ZnCl2  +  H2O

Ema K's picture

Hvala puno

Moze li pomoc oko ovog zadatka, ako nije problem: Ako se sodi bikarboni mase 10g doda 200cm3 rastvora HCl koncentracije 1mol/dm3, koliko se cm3 gasa oslobadja? 

Predrag Milosevic's picture

Ovaj zadatak radimo na osnovu hemijske jednakosti....

 

NaHCO3   +  HCl   -------> NaCl   +   CO2 + H2O

Pazi, ova gore reakcija je uvek predstavljena kao da imamo super ciste supstance i govori u molovima...pa ako imamo recimo 1 mol NaHCO3....dobicemo jedan mol CO2.

E sad, nas ne pitaju koliko molova CO2 cemo dobiti nego cm3...ali to nije problem jer znamo konverziju...1 mol bilo kog gasa je 22.4 dm3 (na normalnim uslovima).

Takodje znamo da pretvorimo 10g NaHCO3 u molove jer molarna masa NaHCO3 je 106g pa tako ispada da je nasih 10g...svega 0.094 mola NaHCO3.

Kako stvari stoje sa kiselinom HCl....dali su nam 200cm3 rastvora koji je 1 mol/dm3....znaci ima 1 mol ciste kiseline u 1000cm3....znaci u 200cm3 ce biti samo petina od toga....0.2 mola ciste HCl.

E sad da malo razmislimo...nas hemiska reakcija kaza da ide 1 mol NaHCO3 na 1 mol HCl....a kod nas je situacija da 0.094 mola NaHCO3 reaguje sa 0.2 mola HCl. Znaci izreagovace sav NaHCO3, a kiseline ce ostati u visku...tako da dalje razmisljamo koji je odnos u reakciji izmedju NaHCO3 i CO2.

Reakcija kaze da ako imamo izreagovano 1 mol NaHCO3 tada se dobije 1 mol gasa CO2....znaci ako je izreagovano 0.094 mola NaHCO3....dobicemo 0.094 mola CO2.

E sad jos samo da pretvorimo tih 0.094 mola CO2 u cm3 i gotov posao

Kako je 1 mol CO2 = 22.4dm3 (ili 22400 cm3) tako ispada da je proporcionalno 0.094 mola CO2 ...2105.6 cm3