nomenklatura cikloalkena; dehidratacija cikloalkana

danica_d's picture

 

https://ibb.co/pWxQcQR

Nije mi jasno kod priloženog primera sledeće: zašto se jedinjenje imenuje kao 1,6-dimetilcikloheksen a ne 2,3-dimetilcikloheksen jer ako sam dobro shvatila ogranci moraju dobiti što manje brojeve. Znam da je ovde važna ta dvostruka veza i da ona mora dobiti što niži broj ali ako jedan smer brojanja daje niže brojeve zašto se ne primenjuje? 

 

U donjem zadatku kod dehidratacije alkohola rešenje je cikloalken skroz desno - pa me zanima može li se rešenje pisati i kao jedinjenje koje je napisano s desne strane jer OH može uzeti bilo koji H-ATOM u susedstvu. Ovo kad se imenuje je isto jedinjenje pa pretpostavljam da može ići bilo koje jedinjenje od ta dva ako ne grešim? 

 

Predrag Milosevic's picture

U pravu si za dvostruku vezu, ona ima prioritet,,,e sad, kod brojeva (kad dodajemo supstituente) , prvi broj je najvazniji...1 je manje od 2....pa je zato 1,6 a ne 2,3

Kod dehidratacije alkohola napisano je resenje na dva nacina...u stvari to je ista struktura pa se moze pisati bilo koji oblik...

danica_d's picture

a kad je recimo na istom C atomu nekog cikličkog jedinjenja pripojena OH grupa da li se onda eliminiše H s te CH3 grupe ili H s najbližeg C atoma prstena- odnosno koji od sledeća dva proivoda nastaje: https://ibb.co/yWFVwrY  ?

ovo sam sama nacrtala ta dva moguća proizvoda jer nisam sigurna što nastaje. hvala

danica_d's picture

a kad je recimo na istom C atomu nekog cikličkog jedinjenja pripojena OH grupa da li se onda eliminiše H s te CH3 grupe ili H s najbližeg C atoma prstena- odnosno koji od sledeća dva proivoda nastaje: https://ibb.co/yWFVwrY

ovo sam sama nacrtala ta dva moguća proizvoda jer nisam sigurna što nastaje. hvala

Predrag Milosevic's picture

Da bi se odgovorilo na to pitanje treba znati mehanizam kako ide reakcija...u jednom momentu nastaje karbokation...i  onda se pitamo sta je stabilnije...pozitivna sarza na toj CH3 igrupi ili na C koji je deo prstena (drugim recima sekundarni ugljenik) i...naravno da je na prstenu stabiniji karbokation i zato je to glavni proizvod, a sporedni je onaj na CH3 grupi...Takodje treba se drzati Zaitsev-ljevog pravila...kada nastajy alkeni...stabiniji su oni koji imaju vise grupa na dvostrukoj vezi u odnosu na dvostruke veze koje imaju samo H atome na C...

Ja sam nasao jedan znaimljiv video...ukoliko nije problem sa engleskim jezikom ...sasvim lepo je stvar objasnjena...cak samo gledajuci bez teksta znamo sta se desava...i poucno je.

https://youtu.be/EnviDtnyyug

 

kikaaaaaaa's picture

Napisati elektronsku konfiguraciju za 26Fe 3+jon i zasto je on stabilan?

Predrag Milosevic's picture

Elektronska konfiguracija za Fe3+ ion je  1s2,2s2,2p6,3s2,3p6,3d5

E sad, zasto je to stabilnija konfiguracija od recimo Fe2+ iona koji ima 3d6...to nije bas lako objaniti bez kvantne mehanike...

Ali da pojednostavimo...ako se drzimo Hund-ovog pravila da su potpuno popunjene d orbitale ili one sa po jednim elektronom u svakoj d orbitali (half filled) stabilnije nego one koje imaju i popunjene i nepopunjene d orbitale (mesane)...onda je to objasnjenje.

Fe3+ ion ima d orbitalu u kojoj su d orbitale napola popunjene (sa po jednim elektronom u svakoj)...

danica_d's picture

Ja bih još ovdje pitala vezano za ta ciklička jedinjenja: 

Znači uvek se gleda da ta prva dobije što niži broj? 

 

Kod ovog zadataka, nisam sigurna što bi bili A,  B i C :

- za A mi pada napamet na je A neki hidroksid s OH grupom - ovde nastaje supstitucijski produkt B (ciklopenten-1-ol) koji se onda dehidrira pa se dobije jedinjenje s dve dvostruke veze? 

https://ibb.co/31k9GPD

nisam sigurna a nemam rešenje pa ako možete pogledati. hvala

Predrag Milosevic's picture

Ideja je da se napravi prvo alkil-halid, pa nakon toga da se napravi eliminacija i alken...

Kao na ovoj slici...

 

https://www.toppr.com/ask/question/how-will-you-bring-about-the-followin...

 

 

danica_d's picture

znate li možda na koji način se rješava sledeći zadatak- treba odrediti koja jednačina prikazuje krekiranje? poznato mi je  da je to cepanje molekula no zbilja ne znam otkuda da krenem :

https://ibb.co/Nr3TRCJ

Predrag Milosevic's picture

Kod krekovanja moze svasta da se dobije od proizvoda...kontrola se postize upotrebom specificnih katalizatora (zeoliti)...a mehanizam ukljucuje nastajanje "carbonium" i "carbenium" (pozitivnih) jona zahvaljujuci izuzetnoj "kiselosti" zeolita koji su super-kiseline. Takodje, velicina pora igra veliku ulogu kad se upotrebljavaju zeoliti. Inace citav mehanizam koji se smatra za ispravan se zove Haah-Dessau mehanizam.

https://www.e-education.psu.edu/fsc432/content/ionic-chain-reactions

Stvari nisu jednostavne...i mislim da je citava studija u domenu postiplomskih istrazivanja...Ovde bas nisam od koristi....i nije lako dati odgovor kad su moguci mnogi proizvodi...mislim da odgovori pod a i b bi mogli biti tacni.

danica_d's picture

da, a i b su tačni pa ako možete napisati kako ste to zaključili? 

ako npr. imamo buta-1,3-dien koji reaguje s Br2- gde točno adirati odnosno dodati atome broma. jasno mi je ako se radi o alkenu s jednom dvostrukom vezom no kod diena me ta adicija malo zbunje - u rešenju piše da nastaje 1,4-dibrombut-2-en što znači da su ga onda zakačili na 1. i 4. C atom pa me zanima da li bi bila greška ako se atomi broma adiraju na 1. i 2 C-atom s bilo koje strane dakle da se napiše da nastaje 3,4-dibrombut-2-en odnosno ovako (ChemSketch): 

https://ibb.co/n0c5CHT

hvala

 

Predrag Milosevic's picture

Da, mogu nastati oba proizvoda...tj moze doci do adicije Br2 na mestima 1,4 pored  onih koje "ocekujemo"na 1,2.

U sutini, to je zahvaljujuci specijalnim osobinama konjugovanih diena. Kad pisemo strukturu 1,3 butadiena sa dve dvostruke veze...na neki nacin ipak ta struktura nije "tacna" ...zasto....te dvostruke veze su nesto manje dvostruke, a ona u sredini je nesto vise od jednostruke...drugim recima nasi elektroni su delokalizovani...kao da imamo tri polu-dvostruke veze u molekulu, pa nastaju dva razlicita proizvoda...

Evo pogledaj kako je to objasnjeno u nekim skolama...naglasio bih da treba uloziti trud u poznavanju mehanizama jer to je jedini put da stvari ne pamtimo...Recimo, ovde kad adiramo Br2 prvo nastaje alil-katjon...i ta pozitivna sarza "seta" od jednog do drugog C atoma...i naravno da je moguce dodati drugi Br na poziciji 4.

http://elektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/SD_OH1_Dieni.pdf

 

danica_d's picture

Možete li objasniti kako ste u prethodnom zadatku došli do rešenja a i b ( zadatak s krekovanjem)? Rješenje je tačno

Predrag Milosevic's picture

Krekovanje ide pomocu katalizatora (zeolit) i onda izbor se svodi na a, b, i e

e) otpada jer na desnoj strani ima jedan ugljenik manje (kad sve saberemo) tj samo 15. a na levoj molekula ima 16 ugljenika

Takodje kod b) predstavljena je rotacija oko jednostruke veze...sto je sasvim normalno (pogotovo na toj temperaturi)...ali u principu dve molekule na desnoj strani nisu nista drugo nego molekula na levoj strani sa raskinutom vezom na jednom mestu. Kod a) je to odmah uocljivo jer nisu rotirali jednostruku vezu...samo su predstavili raskinutu vezu i dve molekule...koje vizuelno mozemo da sastavimo i dobijemo onu veliku molekulu na levoj strani...