Izomeri

danica_d's picture

Molim pomoć oko razvrstavanja izomera. Nije mi baš jasan odnos izomera kad imamo prstenasta jedinjenja kao ovde: https://ibb.co/7NWk8fs

kako da znam da li su to ista jedinjenja , enantiomeri ili dijasteroizomeri? 

nisu mi jasni c) b) i d).

c je ovde greškom označen kao a. 

kad imamo puni klin usmeren prema sebi- znači da bi zrcalna slika bio isprekidani klin ako sam shvatila dobro? 

 

Predrag Milosevic's picture

U zadacim atog tipa jako je vazno da imamo vizuelnu predstavu u tri dimenzije kako molekula izgleda i ako je moguce treba da molekulu rotiramo...

b) su enantiomeri jer su ogledalna slika...naravno to se bolje vidi ako malo uredimo pozicije ...probaj da postavis jednu molekulu iznad druge...i videces da je donja ogledalna slika one molekule iznad...

C) su diastereoisomeri...kod njih sve izgleda isto osim jednog ugljenika koji ima grupu "zakacenu" umesto nagore...na dole...Kod njih takodje mozemo da postavljamo ogledalo ili da ih rotiramo...ali uzalud uvek su razliciti...

D) je jedno te isto jedinjenje...ako desni oblik zarotiras...ili bolje reci okrenes kao novcic naopacke...dobices onaj levi oblik...znaci nema razlike i to je ista struktura

danica_d's picture

meni piše u rešenju za d da su to dijastereoisomeri

Predrag Milosevic's picture

Da..u pravu si..jesu diastereoisomeri....nisam gledao u OH grupu kad sa okrene desna struktura...ona tada ide "dole"

danica_d's picture

hvala! 

a kad npr. imam ovakva jedninjena ne znam kako će izgledati zrcalna slika odnosno slika ogledala- da li je slika ogledala gornja desno ili donja desno za molekulu s leve strane: https://ibb.co/6r1h10M

https://ibb.co/6r1h10M

danica_d's picture

gornja desno nije enantiomer gornje leve što znači da nije  zrcalna slika? donja je zrcalna slika ali nije enantiomer jer su te skupine okrenute u istom smeru? tačno? 

Predrag Milosevic's picture

Moje je misljenje da je gornja desno ogledalna slika gornje leve...znaci jesu enentiomeri.

Gde mozemo staviti ogledalo...recimo izmednju gornje leve i gornje desne...bez okretanja...znaci Br idu prema nama navise...

Ako okrenemo gornju levu (kao novcic)...tada ce Br imati "recke" znaci ide prema dole...i to je ogledalna slika od gornje desno molekule ciji Br idu prema gore...

danica_d's picture

ako npr. imam ova dva jedinjenja jesu li oni identični ili su enantiomeri? pokušala sam jedinjenje okrenuti (donja slika) pa vidim da su zrcalne slike što znači da su enantiomeri.

https://ibb.co/hHwmHWb

Tačno?

 

Predrag Milosevic's picture

Ovo jedinjenje nema opticku aktivnost jer ima ravan simetrije...to je mezo oblik.

U sustini...nije enantiomer jer okretanjem i prevrtanjem mozes preklopiti levi i desni oblik....

 

danica_d's picture

dobila sam one dvije gornje strukture sa slike, no desnu gornju sam okrenula- isprekidani klin je postao puni klin pa mi se čini da su to zrcalne slike i onda su valjda enantiomeri?

danica_d's picture

zašto alken koji ima iste grupe na C-atomima dvostruke veze ne tvori stereoizomere? da li ima neki poseban razlog za to? hvala

Predrag Milosevic's picture

Na dvostrukim vezama imamo cis i trans izomeriju...

Tako da bi mogli reci da oni grade stereizomere...ali posebne vrste...geometrijski izomere

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/Isomerism.svg/...

 

danica_d's picture

a kad npr. dobijete zadatk tipa: 

Koje jedinjenje ima stereoizomere: 

a) CH2=CBrCH3

b) (CH3)2C=CHCH2CH3

c) (CH3)2C=CBr2

d) CHCl=CHBr

na koji način bi razmišljali? crtali svaki posebno ili nekom drugom logikom?

Predrag Milosevic's picture

Jedinjenje d)  CHCl=CHBr  ima stereoizomere cis i trans

c) nema jer ima simetriju

a) i b)  imaju simetriju na prvom ugljeniku dvostruke veze

danica_d's picture

kojom logikom doći do rešenja ovog zadatka: 

2,5-dihlorheksan, 1,4-dihlor-3-metilpentan , 1,4-dihlor-2,3-dimetilbutan mogu nastati u istoj hemijskoj reakciji od istih reaktanata. Napišite njihove formule. Znam da je jedan od reaktanata hlor a drugi ne znam pa ako možete pomoći.

3322 

Predrag Milosevic's picture

Nije bas jednostavan zadatak...znaci da podjemo od jednog jedinjenja i nakon odredjenih hemijskih procesa dobijemo sva tri proizvoda...

Meni jedino pada na pamet da uzmemo recimo 1,2 dimetilciklobutan....to jedinjenje ako ga podvrgnemo odredjenom tretmanu (katalizator + eventualno H2...pa posle dodajemo Cl2) moze da raskine prsten na razlicitim mestima...i proizvodi ako ih halogenizujemo mogli bi dati ona tri izomera iz zadatka...a mozda i gresim 

danica_d's picture

Resenje je toačno. Ajde ako možete zapisati kako ste došli do rešenja, kojom logikom, meni to jako teško iskreno kad se ide unatrag. 

Predrag Milosevic's picture

Ideja mi je bila da neki ciklicni ugljovodonici, ako su "pod naponom", znaci oni sa manjim brojem ugljenika, mogu da raskinu prsten...i onda sam pomislio koji bi to mogao biti prsten da na kraju dobije tri izomera...nisam gledao na hlor...samo na strukture sa ugljenikom....da ne komplikujem sliku....

danica_d's picture

Nisam sigurna za ovaj zadatak - treba odrediti jesu li jedinjenja u paru konstitucijski izomeri, cis/trans izomeri, različita jedinjena ili ista jedinjenja? https://ibb.co/pKF8N92

Najviše me muče primeri c) d) i e). 

[img]https://i.ibb.co/GMSLGb7/izomerija-k.png[/img]

Ovako sam ja pokušala: 

a) metilciklopropan i 2-metilciklopropan , molekulska formula je različita što znači da su definitivno različita jedinjenja. 

b) vidimo da imamo dvostruku vezu što znači da se najverojatnije radi o cis/trans izomerima , dakle ista jedinjenja samo s različitim položajem atoma ili grupa koji su vezano na C-atoem koji su povezani = vezom. Tu treba isto poveriti jesu li ista jedinjenja jer mogli su ubaciti i još jedan C atom pa bi bili različiti bez obzira na dvostruku vezu. 

za c)   d) i e) ista je moleklulska formula pa ne znam da li ih nazvati različitim jedinjenjima ili konstitucijskim izomerima? vidim da svaki od njih ima razliit IUPAC-ov naziv. 

 

 

Predrag Milosevic's picture

a) dobro si ocenila -razlicita molekulska formula, znaci razlicita jedinjenja

b) cis-trans izomeri

c) konstitucijski (strukturni) izomeri, ista molekulska formula  C6H10

d) konstitucijski izomeri ...ista molekulska formula

e)  isto jedinjenje samo malo drugacije napisano, jedno je horizontalno, drugo malo vertikalno. Ako bi trebala da das ime i jedno i drugo imaju isto ime....2-metil-1-buten