Grinjarova reakcija

stefan17's picture

Dobro vece, zanima me Grinjarova reakcija, konkretno sam na internetu nasao sledeci zadatak: Napisi 2 nacina za sintezu feromona koji tera bube da (nisam zapamtio), i data je formula feromona: 4-metil 6-heptanol; koristeci Grinjarov reagens.

Kako da krenem sa ovim zadacima? Npr ja znam ako metanal reagujem sa CH3MgBr da dobijam etanol, ako sam dobro zapamtio. Odnosno da se za karbonilnu grupu, za =O veze MgBr- pa postane -OMgBr i da hidrolizom nastane  -OH grupa i Mg(OH)Br.

Ali, kad mi daju tako primjer da se sintetise konkretno neko jedinjenje, kako to uraditi, odnosno odakle krenuti

Predrag Milosevic's picture

Krenes od uslova iz zadatka...

Pravis neki alkohol pomocu Grinjarovog reagensa...znaci treba neki aldehid.

Ideja kod Grinjara je da je to dobar nacin da dodajemo alkil grupe...recimo ako je Grinjarov reagens CH3MgBr...znaci tu "lepimo" CH3 na nesto sto ce dati zavrsnu molekulu...tj 4-metil-2-heptanol (mislim da si brojao u drugom smeru pa je kod tebe 6-heptanol)...znaci treba nam aldehid koji ima metil grupu na polozaju 3....tj 3-metil-heksanal

Ako stvar okrenemo tj uzmemo mali aldehid ...acetaldehid i "nalepimo" Grignard-ov reagens 2-metilpentilmagnezium hlorid...dobicemo takodje nas proizvod...

Pogledaj ovo...jedna sinteza ide preko Grignad-ovog reagensa

https://www.benchchem.com/product/b3053814

 

stefan17's picture

Znaci u sustini ovdje bi se za O atom iz aldokarbonilne grupe vezao cijeli ovaj 2-metilpentil magnezijum hlorid? I onda hidrolizom od toga OMgCl nastaje OH i bazna so magnezijuma?

 

Predrag Milosevic's picture

Najbolje je da se upoznas sa mehanizmom reakcije i videces koja je ideja...

Citava stvar se bazira na cinjenici da se negativna sarza i pozitivna privlace...to znas od ranije i sam.

Dobro, sta je sad tu pozitivno,a sta je negativno od ugljenika...jer oni se spajaju, a ne ugljenik i kiseonik...

Grinjarov reagens ima parcijalno negativan ugljenik koji je na R u kompleksu RMgCl 

Taj ugljenik trazi neku pozitivnu srazu (parcijalnu) i nalazi je kod aldehida na ugljeniku koji je vezan za kiseonik...koji je elektronegativan i koji je "dograbio" nesto elektronskog oblaka od ugljenika (zato i jeste ugljenik ponesto pozitivan)

I sad se ta dva uglenika...jedan pozitivan, drugi negativan spoje.

A od kiseonika nastane OH grupa (kad se doda kiselina) i koja je sada na sekundarnom polozaju...

Pogledaj ovaj video...nije vazno ako nisi familijaran sa engleskim mozda...slika govori ovo sto sam opisao...nas kraju videa prave nekakav sekundarni alkohol od aldehida i Grinjarovog reagensa...pa mozes da uporedis sa svojim zadatkom...

https://youtu.be/kMx2ZnMAejo