Nukleofili i elektrofili
Imam problem sa sledecim zadatkom: kako da znam koji su nukleofili, a koji elektrofili, i da budem siguran da sam pogodio?
-Koje od sledecih cestica su nukleofilne, a koje elektrofilne?
H+ , Cl- , AlCl3 , BF3 , NH3 , NO2+ , OH- , H2O, SO3
Znam da nesto u knjizi pise da nukleofili negativno naelektrisani joni ili oni molekuli koji imaju slobodan elektronski par, a elektrofili pozitivni joni.
Imam jos jedno pitanje.
Molekul propan-diena ima sledecu strukturu:
CH2=C=CH2 . Koja se hibridizacija moze ocekivati kod centralnog C atoma, a koja kod krajnjih? Da li sva 4 H atoma leže u istoj ravni?
Meni je jasno da su periferni C atomi sp² hibridizovani jer imaju dvostruku vezu. Ali zasto je onda centralni C atom po rjesenju sp hibridizovan? Razmisljao sam da nije to zato sto nema oko sebe H atoma ili tako nesto..
Hemija
https://d1hj4to4g9ba46.cloudfront.net/questions/956744_1027960_ans_109ce...
Mislim da je najbolje ako se posmatraju trodimenzionalni modeli veza u molekulima...na papiru ne vidi se dobro kako su uspostavljene pi veze izmedju centralnog ugljenikovog atoma i onih na stranama. sp hibridizacija nam omogucava da imamo dve pi veze i jednu sigma...ali te dve pi veze nisu u istoj ravni...nego su pod uglom od 90 stepeni ...mislim da prilozena fotografija objasnjava polozaj veza
Hemija
elektrofili:
SO3, NO2(2+), H+, AlCl3, BF3
nukleofili:
Cl-, NH3, OH-, H2O
Sa ionima nema problema u klasifikaciji....pozitivni ioni su elektrofili...negativni su nukleofili.
Neutralne molekule ako imaju usamljene elektronske parove su nukleofili..npr NH3, H2O
Neutralne molekule gde neki atom ima manjak elektrona (nemaju oktet) se smatraju za elektrofile.
Hvala puno!
Hvala puno!
A nije mi bas samo jos jasno zasto su ovi molekuli AlCl3 , BF3, SO3 elektrofili.
Jasno mi je za NH3 i H2O zbog elektronskog para
Evo malo sam i istrazio na
Evo malo sam i istrazio na internetu, sad potpuno shvatam. Pretpostavljam da ce pozitivni dio molekula ostati zato sto su F atomi u BF3 "zadovoljeni" sa privucenim elektronima?
Za AlCl3 sam nacrtao Lewis-ovu strukturu i vidim da nema oktet. Onda mu fale elektroni pa ce ici na negativan dio molekula
Hemija
Probacu da objasnim zasto su neki molekuli elektrofilni na primeru SO3.
treba se zapitati, u stvari, zasto bi neki deo molekule imao tendenciju za elektronima, tj negativnom sarzom.
Kiseonik je "povukao" elektrone prema sebi jer je elektronegativniji i tako stvorio polarnu molekulu u kojoj sumpor ima parcijalnu pozitivnu sarzu. Pozitivna sarza "voli" elektrone.
Bez poznavanja strukture molekule i elektronegativnosti atoma koji je sacinjavaju nije bas lako predvideti elektrofilnost...
Hvala puno!
Hvala puno!
Imam jos pitanja, izvinite, ali ovaj mi je dio organske hemije malo manje jasan :)
Nije mi bas jasna hibridizacija ugljenikovog atoma. Mislim, zasto se to desava, kako se to te orbitale hibridizuju-mešaju...
Kad je sp³ hibridizacija nama je profesorica objasnila da je to jednostruka veza izmedju 2 C-C atoma. Sp² da je dvostruka veza, sp trostruka.
Ali, onda je dosao primer propan diena gdje su periferni C atomi sp² hibridizovani, a centralni je sp hibridizovan. Tu nema trostruke veze, i zato mi je nejasno.
Ja sam nasao jedan video na youtube gdje kaze da je sp³ hibridizacija kada se hibridizuje jedna s i 3 p orbitale, zapisali su kao s + p + p + p . E sad, mozemo li na tom primjeru da objasnimo da su 4 orbitale hibridizovane, pa stoga oko tog atoma imamo 4 elektronske grupe?
Po toj analogiji za sp² hibridizaciju imamo 3 hibridizovane orbitale = 3 elektornske grupe oko C atoma, za sp hibridizaciju samo dvije. Odnosno, tu se vracam na centralni C atom propan diena koji je sp hibridizovan a ima samo 2 elektronske grupe (oko njega imaju 2 dvostruke veze)
Moze li se to tako objasniti? Ovo sam ja objasnio na nacin koji sam shvatio sa videa.
Vratio bih se na primjere,
Vratio bih se na primjere, nije mi jasno bas za BF3 i AlCl3. A da li za SO3 znaci da imamo pozitivan i negativan pol molekule? Kako odredim onda da naprimjer, nece kiseonik-negativni dio ici ka pozitivnom dijelu organskog molekula?
Hemija
Da kazem nesto u vezi polarnosti...
Veoma je bitno da posmatramo geometriju molekule u celini kada odredjujemo polarnost.
Ako postoji simetrija...polarnost molekule se gubi, bez obzira sto takvu molekulu sacinjavaju polarne veze.. Recimo, molekul CO2 nije polaran iako ocekujemo da ce veza izmedju C i O biti polarna...iz razloga simetrije...te dve polarne veze su pod uglom od 180 i polarnost se u celini kao molekul "ponistava"...ali to ne znaci da ne mozemo da oznacimo C kao parcijalno pozitivan, a O kao parcijalno negativan deo.
SO3 ima simetriju. S je "okruzen" sa O pod uglom od 120...e sad, veze jesu polarne i mogli bi reci da je S parcijanlo pozitivan, a O parcijano negativan....ali molekula sama u celini nije polarna.
Ti pozitivni ili negativni delovi molekule igraju ulogu u hemijskim reakcijama...naravno pod uslovom da su dostupni u prostoru...sto ce reci...badava mi imamo neki deo molekule pozitivan ako je on "zatrpan" negativnim delovima...to se zove sterni faktor.
Za BF3 i AlCl3 bih rekao da su zbunjujuci jer ne vidimo oktetno pravilo (osam elektrona oko atoma kao cilj)...to oktetno pravilo ima mnogo izuzetaka...SO3 takodje. Naravno, ako postoji sp2 hibridizacija S atoma u SO3 to ne ne znaci da nema nesto "bolje"...ima....tako da ne cudi da S prelazi u sp3 hibridizaciju u SO4 (2-) ionu...itd
O ili N imaju slobodne elektronske parove...znaci imamo neku elektrosku sarzu koja moze da reaguje sa nekom pozitivnim "delom" neke organske molekuke...naravno pod uslovom da je ta "pozitivnost" dostupna (sterni faktor)...i naravno dolazi do reakcija ako postoji neka "energetska" dobit
Hemija
Ako mozes posalji link od videa da znam sta si posmatrao.
Znas kako to ide...mi imamo realnost koja je onakva kakva jeste i sad bi bilo fenomenalno kad bi imali neko jednostavno objasnjenje i teoriju koja bi bila lagana za shvatiti i laka za primenu...ali nekada moramo da "popravljamao" teoriju da bi objasnila realnost. Tako je to i sa hibridizacijom i mesanjem orbitala...
Prvo smo imali teoriju valentne veze (koju vi proucavate u srednjoj skoli, a ako neko bude studirao hemiju upoznace se i sa teorijom molekulskih orbitala)...pa je receno da veza nastaje kad dodje do preklapanja atomskih orbitala (koje su u stvari "oblaci" elektrona gde bi verovatno mogli biti u prostoru)...sad se predstave te atomske orbitale u prostoru ..pa s orbitala ima oblik lopte...p orbitale kao neki utezi postavljeni u koordinatni sistem pa ih imamo px, py,pz...i to nije problem zamisliti...i onda kad imamo neku molekulu onda preklapamo te atomske orbitale...Takodje, dobro je imati na umu da se elektroni odbijaju i to ce nam pomoci da zamislimo kao ce to izgledati u prostoru...i recimo ako ti neko da da drzis u ruci tri orbitale koje izgledaju kao baloni, normalno je da ce pobeci maksimalno jedni od drugih i da ce izgledati kao mercedesov znak....
Kad "mesamo" orbitale, recimo s i p...ta mesavina nece izgledati ni kao s ni kao p...u stvari bice kao neka p orbitala ali sa jednim elektronskim "balonom" vecim i jednim veoma malim na suprotnoj strani...Pa ako pomesamo s i p dobicemo dve sp hibridne orbitale, ako pomesamo s i dve p...dobicemo tri sp2 hibridne orbitale...ako pomesamo s i tri p orbitale dobicemo cetiri sp3 hibridne...
E sad, ako se setimo da se one odbijaju (elektronski "oblaci" su negativni)...nije tesko zamisliti kako ce izgledati u prostoru...tri sp2 ce izgledati kao mercedesov znak (kad ih gledamo odozgo)...sp3 (cetiri orbitale) ce izgledati kao tetraedar (kao trostrana piramida).
Propan dien ima jedan ugljenik koji je sp hibridizovan (nemoj zaboraviti da imas dve sp orbitale) i te dve orbitale ce biti na suprotnim stranama nekakve linije...i taj ugljenik ima jos dve p nehibridizovane orbitale i koje ce napraviti Pi vezu sa nehibridizovanim p orbitalama onih drugih ugljenikovih atoma koji su sp2 hibridizovani. Hibridizovane sp orbitale ce graditi Sigma vezu sa drugim ugljenikovim atomima, koji su na suprotnim stranama.
Kada neko kaze da sp hibridizacija stvara trostruku vezu...to je tacno...recimo acetilen...etin...HCCH...ali nemoj zaboraviti da je samo jedna sp hibridizovana orbitala u toj trostrukoj vezi...druga je "potrosena" na vezu sa s orbitalom vodonika na drugoj strani i tu je napravljena Sigma veza.
Hibridizovane orbitale ce graditi Sigma vezu...nehibridizovane p orbitale ce graditi Pi veze koje su nesto slabije jer elektronski oblaci nisu u mogucnosti da se preklope u potpunosti.
https://youtu.be/pdJeQUd2g_4
https://youtu.be/pdJeQUd2g_4?si=i-0eyhicpWGAtRAs
To je link videa
Hvala puno! E sad mozemo li iz Vase price da iznesemo zakljucak, s obzirom da hibridizovane orbitale uvijek grade sigma veze, da na osnovu broja sigma veza odredimo hibridizaciju?
2 sigma veze kod centralnog atoma propan diena i on je sp hibridizovan.. 2 sigma veze (jedna C-H i jedna C-C) kod etina, i zato je sp
Prema istoj analogiji ako gledamo molekul etena imamo jednu sigma vezu u dvostrukoj vezi i dvije sigma veze sa vodonicima.. znaci sp2 hibridizacija ima 3 hibridizovane orbitale i tri sigma veze.. i tako dalje
Hvala, bas ste mi od pomoci!
Hemija
Da. Ako brojis Sigma veze to je isto kao da brojis vezujuce atome oko posmatranog atoma i sad jos trebas da dodas i usamljene elektronske parove i dobio si tip hibridizacije....recimo NH3 je sp3 jer brojimo i usamljeni elektronski par koji popunjava jednu hibridizovanu orbitalu.
Kod usamljenih elektronskih parova...treba paziti da nisu u blizini Pi veze jer onda nece biti deo hybridizacije nego kao recimo obicna p orbitala koja moze bolje da se uklopi sa pomenutom Pi vezom ....
https://www.masterorganicchemistry.com/2018/01/16/a-hybridization-shortcut/
Odlicno, sad mi je mnogo
Odlicno, sad mi je mnogo jasnije!