Hloriranje cikloalkana

danica_d's picture

Imam zadatak u koje moram napisati sve proizvode koji nastaju hloriranjem metilciklopropana s rešenjem: 

https://ibb.co/bWT62pB

kako u ovom slučaju gledamo gde će se vezati atomi hlora- hoću reći ovisi li mesto vezanja atoma hlora o mestu puknuća nestabilnog ciklopropanskog prstena, koji ako sam dobro skapirala može puknuti u samom ciklopropanu između dve CH2-CH2 veze pa se na te C atome vežu atomi hlora pri čemu dobijemo proizvod levo te između metilne grupe i prstena kada se vežu atomi hlora pri čemu nastaje desni proizvod? 

otkud ovde onih 6 derivata koji pišu skroz dole? na koje se derivate tačno misli?

https://ibb.co/XDXCb54

hvala

 

Predrag Milosevic's picture

Da, veza u metilciklopropanu moze da se raskine na dva mesta...koja su razlicita jer imamo metil grupu da se orijentisemo...Gde god dodje do pucanja veze tu ce do reakcije sa H ili Cl vec sta reaguje...

Treba reci i zasto dolazi do pucanja veze...to je iz razloga sto mali prsteni sa 3 ili 4...pa i 5 ugljenikovih atoma imaju povecanu energiju...ili u prevodu...ugljenikovi atomi nisu bas "najsrecniji"...nema dovoljno mesta da naprave veze pod uglom koji njima odgovara, a ako ima supstituenata..oni jos vise povecavaju "guzvu" jer nema dovoljno prostora..

Takodje treba reci da ti prsteni leze u jednoj ravni...nisu bas tako "ispeglani" kao recimo benzen ali su ipak u jednoj ravni i mozemo da zamislimo da imaju gornju i donju stranu.

To se vidi u drugom postavljenom pitanju...odakle sada 6 oblika...kad vidimo samo 4...

Metil grupu u ciklopentanu treba da zamisljamo da je iznad ili ispod ravni ciklopentana i sad ako dodje neki supstituent...recimo Cl...on moze biti u poziciji da bude iznad ili ispod ravni takodje...tako da u odnosu na metil grupu moze da bude cis ili trans...i to je razlog zasto imamo vise oblika nego sto nam to na prvi pogled izgleda

danica_d's picture

ako imamo supstituciju etana hlorom- koji se H atomi tačno zamenjuju. U većini literature sam videla da nastaje hloretan dakle ili je zamenjen levi ili desni H atom no malo me zbunjuje ovaj primer: 

https://ibb.co/rF3Lgn4

zašto ovde pišu na jednom izomeru dva atoma hlora i zašto se na onom desnom izmenili H atome na istom C atomu? 

 

Hvala mnogo! 

Predrag Milosevic's picture

U organskoj hemiji najvaznije je da znamo mehanizme i, takodje, da zamisljamo molekule u prostoru 3D i ako mozemo u mislima da ih rotiramo...

Postoji software koji to radi i onda kad vidimo molekulu, mnoge stvari postaju lakse..

Na taj nacin ako predstavimo etan u prostoru videcemo da u sustini i nemamo levi i desni H atom...to je na papiru ali u prostoru vidimo da zbog rotacije (a molekuli itekako rotiraju na sve moguce strane) toga nema...

Evo ja sam nasao jedan web site...koji moze da pomogne, a sigurno ih ima jos na Internetu...

 

https://molview.org/?cid=11

A za odgovor kako to da imamo dva hlora na jednom ugljeniku...treba znati mehanizam i uticaj na molekulu kad se"zakaci" prvi hlor...drugi moze da ide na drugi ugljenik...ali izgleda da vise "voli" da bude na jednom ugljeniku...jer kako kazu taj je proizvod u visku...