Aromatično jedinjenje

Star dust's picture

Koje od sledećih jedinjenja bi moglo biti aromatično:

1) Jedinjenje sa 18 pi elektrona

2) Kumulen sa 2 dvostruke veze

3) Jedinjenje sa 4 dvostruke veze

4) Jedinjenje sa 1 trostrukom vezom

Ako može i objašnjenje, inače mi ništa ne znači :)

Woody's picture

Aromatično je jedinjenje sa 18 pi elektrona. 
Zaključujemo na osnovu Hikelovog pravila koje kaže da su aromatična jedinjenja koja imaju 4n + 2 pi elektrona. n mora biti ceo broj. Pod 1. 4n+2=18 4n=16 n=4. Paran broj, dakle ovo jedinjenje bi moglo biti aromatično. Pod 2. Imamo dve dvostruke veze, znači 2*2=4 pi elektrona. 4n+2=4 4n=2 n=1/2. Nije ceo broj, znači ništa. Pod 3. 4*2=8 pi elektrona. 4n+2=8 4n=6 n=3/2. Takođe ništa. I pod 4. To je alkin, a alkini znamo da ne poseduju aromatične osobine.

bluberi's picture

mislim da je ovo tacan odg jedinjenje sa 18 pi elektrona. aromativna jedinjenja moraju da budu kao benzen, a uslov da bi se neko jedinjenje ponasalo kao benzen je da ima ciklican konjigovani sistem pi elektrona u kome je broj pi elektrona (4n+2), pri cemo je n=1,2,3,...   npr benezen je slucaj kad je n=1, naftalen je n=2 a ovo bi bilo n=4 jer je 4*4+2=18...

 

Woody's picture

*Ceo broj, dakle ovo jedinjenje bi moglo biti aromatično.

Star dust's picture

Prvi put čujem za formulu 4n + 2, hvala :)

Ali npr. pod 3) Jedinjenje sa 4 dvostruke veze, to može biti indol, koji se ponaša aromatično?

Inače, ako imate vremena, postovao sam još jednu temu na forumu, ''furan'', trebala bi mi pomoć. Hvala ;)

Woody's picture

Kod indola u delokalizaciji elektrona učestvuje i slobodan elektronski par sa azota. Odnosno, azot daje svoj slobodni elektronski par prstenu kako bi se obrazovao stabilan sistem od 6 pi elektrona (analogija sa benzenom, benzen = 6 pi elektrona), tako da pi elektroni nisu samo elektroni koji grade dvostruke veze, nego i ta dva pi elektrona sa azota. Znači, kod indola imamo 10 pi elektrona. 4n+2=10 n=2. Ceo broj, jedinjenje je aromatično.
Ovakvu situaciju imaš i kod pirola i tiofena, npr. 

Woody's picture

... = 6 pi elektrona). Pi elektroni nisu samo elektroni...

Star dust's picture

Pa da, vrlo je logično kad se razmisli. Hvala vam ;)